Театральная жизнь Рыбинска ровесница самого города. Старейший театр Рыбинска впервые упоминается в официальной документации с 1777 года. Для спектаклей было построено специальное деревянное здание, в котором в основном играли заезжие артисты. Но жизнь первого театра была недолгой. Возвращавшийся из Казани император Павел I, возмутившись неказистой постройкой, повелел снести театр. Однако, рыбинцы - народ принципиальный и в 1802 году вновь построили деревянное здание театра, которое облюбовали актёры из Ярославля, всё чаще приезжавшие с представлениями в Рыбинск.
Несмотря на богатую театральную биографию, официальным годом рождения драмтеатра в Рыбинске считают 1825 год, так как именно к этому периоду здесь собралась постоянная профессиональная актёрская труппа, а у культурного заведения появился владелец — ярославский губернский архитектор Пётр Яковлевич Паньков. Он выступил в роли проектировщика не только этого театра, но и аналогичного здания в Ярославле.
В 1826 году на смену одному хозяину пришел другой — представитель любимского помещичьего сословия Василий Евграфович Обрезков, в личном владении которого было более 800 крепостных крестьян. Изначально помещик занимался театром в Костроме, а затем решил переехать в Ярославль. Чтобы получать дополнительные доходы от артистов театра, Обрезков принял решение оперативно выстроить театральное здание в Рыбинске для ярославской труппы, чтобы актеры играли в нем в летний сезон. Но нашелся вариант проще: помещик сначала взял в аренду уже имеющуюся театральную постройку в городе, а затем и вовсе выкупил ее у Панькова. Новый владелец Обрезков не хотел вкладывать в искусство деньги, актеры выживали на хлебе и воде. Так продолжалось до 1840 года.
В апреле 1841 года стараниями антрепренёра Михаила Яковлевича Алексеева, сына богатого питерского купца, который оставил дом, семью и уехал из столицы в Рыбинск заниматься любимым делом, на берегу Черёмухи вместо старого здания театра возвели новое. В труппу набрали талантливых актеров, постановки щедро финансировались. Алексеев сумел поднять театр до профессиональных высот и первым из губернских антрепренёров ввел практику приглашения на гастроли известных столичных актеров.
Были и другие антрепренёры. В 1850-1860 годах некто Аверино содержал две труппы – драматическую и балетную, что было неслыханно для провинциального города. Более того, на сцене Рыбинского театра играл негритянский трагик Айра Олдридж, комик-буфф Орлеанский, а также выступал «профессор магии и властелин духов» Беккер.
Может показаться странным, но работа театрального буфета порой давала больше сборов, нежели спектакль. Рыбинское купечество приходило в театр не только для встречи с прекрасным. Театральный буфет выполнял частично и функции биржи.
В 1879 году рыбинские купцы объявили конкурс на постройку каменного здания театра. Победил дебютный проект молодого петербургского театрального архитектора В.А. Шрётера. Назывался проект «Капля в море». Это было большое, шикарное здание столичного формата. Оно могло быть ещё помпезнее, но строители в целях экономии отказались от дорогостоящих украшений из лепнины. И в таком виде театр представлял собой одно из значительных и красивых строений провинциального города. Оно служило бы и по сей день, однако в 1920 году пожар уничтожил сцену и все деревянные предметы внутри. Время было тяжёлое, денег на восстановление не нашлось, и театр превратился в груду щебня. Сейчас на этом месте городской сквер с каруселями.
Но сама театральная жизнь после пожара не замерла. В это время в городе уже существовал театр-студия Пролеткульта, который и принял эстафету у профессиональной труппы, лишившейся сцены. Власти города выделили новому театральному коллективу дом номер 17а на проспекте Ленина (ныне улица Крестовая). Жизнь в этом здании вспыхнула с новой силой и по сей день сияет немеркнущим пламенем спектаклей по пьесам отечественных и зарубежных драматургов, классиков и современников.
В 1960 году небольшое театральное здание разобрали, и строительный трест № 16 начал возводить на освобожденном месте значительно больший театр по проекту архитектора Елизаветы Тильш. Строительство было закончено в апреле 1963 года, а в 2018 к открытию года театра в России фасад Рыбинского драматического театра приобрёл новый архитектурный облик.
В разное время на рыбинской сцене работали известнейшие артисты: Василий Живокини, Мариус Петипа, Михаил Щепкин, Александр Мартынов, Пров Садовский, Василий Качалов, Мария Ермолова, Михаил Тарханов, Александр Южин, Александра Яблочкина, Вера Комиссаржевская, Пелагея Стрепетова. В 15 лет она вышла на сцену, не имея театрального образования и не будучи первой красавицей. Но стала впоследствии великой трагической актрисой, которой восхищались Тургенев, Чайковский и другие выдающиеся деятели русской культуры. В детстве тайком от отца прибегал на спектакли городского театра Аркадий Райкин, будущий знаменитый артист. Здесь же бутафором работала Анна Тимирёва, гражданская жена адмирала Колчака.
В начале двухтысячных были попытки вернуть городу театр на историческом месте, в историческом облике, но дальше обсуждений и презентаций проекта дело не пошло. В 2025 году театру исполнится 200 лет, а ещё через два года – 250 лет Рыбинску ( согласно указу Екатерины II). Реализация задуманного в двухтысячных могла бы стать хорошим подарком рыбинцам к юбилею города.