На выставке представлены произведения иконописи XV–XVIII вв., вывезенные сотрудниками музея в 1920-е годы из закрытых и разрушенных монастырей и храмов Переславля и Переславского района. Сохраненные для потомков усилиями нескольких поколений искусствоведов, историков и реставраторов, они ныне составляют гордость музейной коллекции.
В экспозиции имеется несколько первоклассных памятников, связанных своим происхождением с московской иконописной школой. Так, около 1557 года по заказу царя Ивана Грозного столичными мастерами были написаны иконы для местного ряда иконостаса Федоровского собора одноименного монастыря: «Федор Стратилат в житии», «Богоматерь Одигитрия», «О тебе радуется», «Троица Ветхозаветная», «Иоанн Златоуст», «Николай Чудотворец».
Временем культурного расцвета города была и вторая половина XVII столетия. Тогда в Переславле жили и работали более десятка талантливых иконописцев. Некоторых из них также приглашали для выполнения царских заказов в Москву. В экспозиции можно увидеть работы представителей иконописной династии Казариновых, Федота Протопопова и других местных мастеров.